Олег Федоров. Стояние на р. Угра, 1480 г.
Иван Васильевич прозванием Ощера (ум. 1486) — окольничий великих князей Московских Василия Тёмного и Ивана III. Внук родоначальника Глебовых, Глеба Михайловича Сорокоумова. В летописях является под именем Ощеры.
После ослепления великого князя Василия Тёмного Дмитрием Шемякой и ссылки его в Углич, Ощера и брат его Бобр остались верны Василию Тёмному и примкнули к князьям Ряполовским и князю Стриге Оболенскому, решившим освободить великого князя из Углича. Разбив посланную вдогонку за ними дружину Шемяки у устья Мологи, главари заговора бежали в Мстиславль к князю Василию Ярославичу Боровскому, куда сошлись и остальные их единомышленники. Собрав войско, князь Боровский двинулся на выручку Василия Тёмного, дружина которого между тем уже взяла Москву (1446).
В 1454 или 1455 году во время нашествия татарского царевича Салтана за Оку Глебов стоял с коломенскою силою и упустил татар, не решившись дать им сражение.Читать статью на сайте Государственное управление в России в портретах с IX по XXI век